Osimo, cittadina di origini romane, conserva numerose chiese ed eleganti palazzi, che le conferiscono un'immagine di nobile ed austera bellezza.
Il monumento più insigne della città è senza dubbio la bella Cattedrale di San Leopardo, uno dei più interessanti esempi di architettura romanico-gotica delle Marche. La chiesa ha subito numerosi ampliamenti e rifacimenti nel corso dei secoli, ma conserva in forme romaniche la preziosa cripta. Da vedere il Battistero, che ospita al suo interno un fonte battesimale bronzeo dei fratelli Jacometti di Recanati, le Sacrestie, allestite con pregiati mobili ed arredi liturgici ed il ben fornito Museo Diocesano.
Sull’ampia Piazza del Comune si affacciano il Palazzo del Municipio (secc. XVI-XVII) e l’adiacente Torre civica (sec. XIII).
Poco più oltre si trova la Basilica Santuario di San Giuseppe da Copertino: è possibile visitare le "camerette" del convento in cui visse il Santo patrono.
Nelle vicinanze si trova l'imponente Palazzo Gallo (inizi sec. XVII): il salone delle feste è arricchito dal luminoso affresco “il Giudizio di Salomone” (1605-1615) del Pomarancio.
In piazza Dante si trova il settecentesco Palazzo Campana, sede di un collegio-convitto maschile in pieno clima illuminista. Il palazzo oggi ospita la Biblioteca comunale, l'Archivio storico comunale e il Museo Civico con opere come: una Madonna col Bambino in pietra (sec. XIII), gli affreschi di Andrea da Bologna (sec. XIV) e il Polittico dei fratelli Vivarini (1464).
Proseguendo si incontra la Chiesa di San Marco Evangelista, fatta erigere agli inizi del XIV secolo dalle monache agostiniane. Su un altare laterale si trova un affresco (sec. XV) variamente attribuito ad Arcangelo di Cola da Camerino e a Pietro di Domenico da Montepulciano. Sul coro è collocata una Madonna del Rosario del Guercino (1642).
A pochi chilometri da Osimo si trova il Santuario di Campocavallo (1905) dedicato alla Vergine Addolorata, edificato in seguito ad un fatto prodigioso (1892), opera dell'architetto osimano Costantino Costantini.