Cupramontana è oggi riconosciuta come la "capitale del vino Verdicchio". Per la sua ottima posizione, a 505 m di altitudine, ma non lontana dal mare, è anche un conosciuto centro turistico. Il rinomato Verdicchio trova qui il maggior centro di produzione.
Cupramontana fa storicamente parte dei Castelli di Jesi e sotto l’orbita di Jesi passò più di sei secoli, a partire dal Duecento, divenendo il centro più importante del contado. Fino al 1861 il paese si chiamava Massaccio, dal nome dato al poderoso castello ed il nome di Cupramontana fu ripristinato solo dopo l’Unità d’Italia per sottolinearne le origini romane (i resti dell’antica Cupra si trovano poco più a valle).
A Cupramontana dal 1987 è possibile visitare il Museo Internazionale dell’etichetta da vino, ospitato nel gentilizio Palazzo Leoni, che raccoglie oltre 60.000 etichette dal 1880 ad oggi. Nel paese da visitare anche le belle chiese di Santa Maria della Misericordia (sec. XV, con un affresco di Girolamo Nardini, 1497) e di San Lorenzo (sec. XVIII) e la Collegiata di San Leonardo (sec. XVIII, con la “Circoncisione” di Antonino Sarti).